Opis

• Tytuł:
  Synteza fosfonowych pochodnych izoindolinonu
• Twórca:
  Zagórski, Piotr
• Współtwórca:
  Uniwersytet Łódzki, Katedra Chemii Organicznej;
  zagorek@op.pl
• Opis:
  The aim of this work was to develop methods of synthsis of phosphonic derivatives of the isoindolinone B, in which the phosphonic moiety would be connected to the heterocyclic ring through one, two or three methylene groups. The synthesis of 17a-b and 18a-c containing phosphonic moiety attached to the isoindolinone block through three methylene bridges was achieved by exploiting reactions of organolithium derivatives 13a-b or 14a-c with 16b[135]. To synthesize 20a-b and 21a-c with two methylene groups between the phosphonic and the isoindolinone moieties an addition of organolithium derivatives 13a-b or 14a-c to diethyl vinylphosphonate (19) was performed. In case of the derivatice 14c formation of a bis-phosphonic compound 22 apart from the expected product 21c was observed[135]. Product 26 in which the linker between the phosphonic and the isoindolinone fragments is one methylene group was synthesized by means of reduction of unsaturated phosphonate 24, which has been obtained by addition of dimethyl metahanephosphonate lithium salt to N methylophtalimide (4a) [194-195]. It was established, that N substituted phtalides 4b-c and 4i-k undergo reactions with lithium salt of dimethylmethanephosphonate (23) giving products 24-25, 27-40 and 41. The type of the product obtained depends on the substituents on substrate[196].;
  Przedmiotem niniejszej rozprawy doktorskiej było opracowanie metod syntezy fosfonowych pochodnych izoindolinonu B, w których ugrupowanie fosfonowe połączone jest z pierścieniem heterocyklicznym w pozycji 3 poprzez jeden, dwa lub trzy mostki metylenowe. Syntezę [(2-alkilo-3-okso-2,3-dihydro-1H-izoindolo)propylo]fofsonianów dietylu 17a-b, 18a-c, w których grupa fosfonowa jest oddzielona od szkieletu izoindolinonu trzema mostkami metylenowymi, przeprowadzono wykorzystując reakcje litopochodnych 13a-b i 14a-c z (3-bromopropano)fosfonianem dietylu (16c).[135] Syntezę [(2-alkilo-3-okso-2,3-dihydro-1H-izoindolo)etylo]fofsonianów dietylu 20a-b i 21a-c, w których grupa fosfonowa jest oddzielona od szkieletu izoindolinonu dwoma mostkami metylenowymi, przeprowadzono wykorzystując addycję litopochodnych 13a-b i 14a-c do winylofosfonianu dietylu (19). W przypadku lito- pochodnej 14c obok związku 21c powstawał również produkt zawierający dwa ugrupowania fosfonowe 22.[135] [(2-Metylo-3-okso-2,3-dihydro-1H-izoindolo)metylo]fofsonian dimetylu 26, w których grupa fosfonowa jest oddzielona od szkieletu izoindolinonu jednym mostkiem metylenowym otrzymano redukując nienasycony fosfonian 24 uzyskany po hydrolizie produktu addycji soli litowej metanofosfonianu dimetylu (23) do N-metyloftalimidu (4a)[194-195]. Ustalono, że reakcje N-podstawionych ftalidów 4b-c, 4i-k z solą litową metanofosfonianu dimetylu (23) pozwalają uzyskać produkty 24-25, 27-40 i 41, których rodzaj jest uzależniony sposobem podstawienia substratów[196].
• Dostępność obiektu:
  Dostęp otwarty
• Prawa:
  Piotr M. Zagórski
• Data:
  2015.10.09;
  2015
• Typ:
  PhD/Doctoral Dissertation
• Język:
  polski
• Format:
  application/pdf
• Temat i słowa kluczowe:
  izoindolinon;
  fosforylacja;
  litowanie
• Identyfikator: http://hdl.handle.net/11089/12315
• Dostawca danych:
  Repozytorium Uniwersytetu Łódzkiego
• Czy mogę z tego obiektu skorzystać?:
  poproś o pozwolenie
• Rodzaj zawartości:
  teksty